斯特林的出色表现吸引了许多豪门的关注。在他15岁时他就卷入了一场激烈的转会争夺战中，最后利物浦挤走了曼彻斯特的两支球队赢得了这名年轻边锋，以高达50万英镑的价格签下了斯特林。在利物浦时，教练布伦丹•罗杰斯和他的同事表示，在新一批的球员里，斯特林的地位十分重要，他能传球，射门，争抢头球，得分，抢断，防守，几乎无所不能。
斯特林在利物浦效力期间，一直是一个边路的高速冲击者，他的启动速度是整个英超中数一数二的存在，除此之外，他也能抛出空间为前锋苏亚雷斯和斯图里奇送出很多的关键性传球，斯特林还获得2014年度欧洲金童奖，这是对他在利物浦优异表现的最好肯定。但是即便是那个时候，他还是有很多的毛病，他传球的飘忽不定，控球的马虎草率、门前浪费机会等问题都是他显而易见的缺点。
2015年7月15日，曼城官方宣布斯特林加盟，4900万英镑的转会费也使他成为历史上身价最高的英格兰球员。在曼城的时间里，斯特林也在逐渐弥补着自己的短板，让自己不断的成长进步，他的学习能力的优秀以及瓜迪奥拉身体力行教授都是他成长进步如此之快的原因之一，加之数一数二的启动速度和过人的盘带，让此时的斯特林可以轻松撕裂对手的后防线，他便能够在对手的后方来去自如了，他跟随瓜迪奥拉学习到的足球思路，提升了他自己对足球的思考。他已经不再是那个边路蛮干的速度冲击型球员了，他日渐提高的跑位水平和与队友之间默契的配合，让他也逐渐成为瓜迪奥拉手下最有力的一张牌，曼城越来越依赖的球星。
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